Jessie Macgregor fue una pintora británica.

Macgregor aprendió a dibujar en la academia de dibujo de Liverpool, dirigida por su abuelo Andrew Hunt. Sus padres se fueron a vivir a Londres y ella comenzó a estudiar pintura allí, convirtiéndose en alumna en las Escuelas de la Royal Academy, donde sus maestros eran Lord Leighton, P. H. Calderon, R.A. y John Pettie, R.A. 

Ella ganó una medalla de oro en la Royal Academy por la pintura de historia en 1871. Fue la segunda mujer después de la medalla de oro de Louisa Starr en 1867, y la última mujer en hacerlo hasta 1909. Ella venció a Julia Cecilia Smith y Julia Bracewell Folkard. Se observó cómo los logros de estas tres mujeres revelaron la tontería de las reglas que excluían a las mujeres de convertirse en miembros de pleno derecho de la Real Academia.

Macgregor exhibió su trabajo en el Palacio de Bellas Artes en la Exposición Colombina del Mundo de 1893 en Chicago, Illinois.

Su pintura In the Reign of Terror se incluyó en el libro de 1905 Mujeres Pintoras del Mundo.